人類發展的歷史就是風險控制的歷史，而這也是現代社會與古代社會的最大不同。
仔細想想這句話也沒說錯，古代人將任何的自然現象都與神祇的喜怒哀樂綁在一起，每當有災難來臨，唯一的處理方式便是向天祈求。但現代人都已經知道，地震其實不是神的怒火而是自然的板塊運動，瘟疫的蔓延與公共衛生有關，未來一段時間大雨或乾旱的發生機率也能從氣候的資訊中推演出來。
這一切的進步都從數字開始，沒有數字，就無從討論勝算或機率；沒有勝算或機率，處理風險的方法就是求神問卜，沒有數字風險做的任何決定就是靠膽量。
從古希臘開始
在有跡可循的歷史裡，古希臘應該是最有可能率先發展出一套機率與統計系統的文明，他們熱愛賭博（這種與命運抗衡的遊戲），希臘傳說中宙斯、波賽頓以及黑帝斯便是靠骰子來決定各自的職掌範圍，更難得可貴的是古文明中只有希臘沒受到巫師階級的統治、影響。
古希臘人也精通數學與邏輯，歐幾里德（Euclid, 西元前325年－前265年）的《幾何原本（Elements）》擁有僅次於聖經的重印與發行版本數。幾何原本闡述了從點、線、面，探討到圓形、圓周、弦，以及多邊形，也包含了數論的部分：因數、質數、平方、無理數、多面體。
古希臘哲學家亞里士多德（Aristotle）好像觸摸到了一點機率的概念，他在他著名的《論天》一書中說：「做成功很多事，或做一件事成功很多次，都非常困難，舉個例子，丟骰子是絕對不可能連續丟出相同數字一萬次，但重複一次或兩次卻相當容易。」
然而最終古希臘人還是沒有發展出一套機率系統，原因有很多，其中之一可能是因為他們缺少了數字系統讓他們很難做運算，他們只有字母系統，就像你很難用αβγδ來做加減乘除。也或許希臘人把真理和機率分得太明白，他們相信只有天上星宿才有無與倫比的秩序，不相信由現實中的混亂能找出穩定的結構或和諧。
（1570年的第一本英文版）
大約到了西元250年，羅馬時期的埃及，亞歷山大港的丟番圖（Diophantus）就曾發表一篇論文指出用“真正的”數字取代字母數字的優點，但這個偉大構想卻一直被忽視，經過1500年後才有人注意到他的作品。後來熟知的代數方程式（例如a+bx=c） 被稱做”丟番圖方程式“。而丟番圖的著作－《算數（Arithmetic）》記錄了130多個處理求解代數方程組的數學難題（例如X3-2X2+10X-1=0）並配解答。
風險觀念需要建立在大約西元1000年左右傳到西方的阿拉伯數字的基礎上。1202年斐波那契（Fibonacci）的《算經（Liber Abaci）》在義大利以手稿出版，因為當時還沒有印刷術。這本書是他周遊地中海沿岸向阿拉伯數學家請教後的結果，他的足跡遍及埃及、敘利亞、希臘、西西里、普羅旺斯，這本著作告訴讀者，用阿拉伯數字取代舊有的羅馬數字系統，可以開啟嶄新的世界。整本書從辨識個位數、十位數、百位數，到分數、比例，也包含了一元、二元方程式的解法。甚至還有貨幣換算、重量長度單位換算，連計算利息都有，《算經》也代表了人類跨出馴服風險的第一步。
然而真正的風險研究則主要從號稱繼承古希臘智慧的文藝復興時代（1300年至1700年）的人們開始，文藝復興時期人們勇於挑戰舊時代的觀念（一切由神安排的觀念），伴隨而來的有宗教動亂、地理大發現（例如哥白尼的日心說－太陽才是宇宙中心而非地球）、資本主義的興起。
帕契歐里難題
16世紀的數學發展快速，尤其是在義大利，數學家公開激辯代數方程式的解法，觀眾為擁護的對象喝采。這可以歸功於1494年一位名叫帕契歐里（Pacioli）的僧侶出版的《算術大全（Summa de arithmetica）》，裡面也有提到從上述斐波那契的《算經》那獲益良多，而且這本還有附60*60乘法表並藉印刷術快速傳播。帕契歐里是達文西的好友，達文西也有一本《算數大全》，裡面還寫了記得向帕契歐里大師請教平方根的乘法。
算術大全裡提出了關於分配一個進行到一半的賭注的問題（帕契歐里難題）：
P1、P2兩人玩丟骰子，他們協議玩到有人先贏到N把算一局。但結果是，玩到P1贏了N1把、P2贏N2把時遊戲停止了，此時賭注應如何分配？
這樣一個關於如何分配一場未完成的賭局引發了激烈爭辯，其實這就是針對機率展開分析的起點，換言之，人們已來到量化風險（用數字表達風險）的門檻。
義大利數學家兼醫生兼賭徒的卡達諾（Cardano）在1545年出版了他的壓箱之作《大術（Ars Magna）》，這本書與與哥白尼的《天體運行論》、維薩里的《人體解剖學》幾乎同時出版。《大術》是文藝復興時期第一本討論代數的大作，它直接討論二次、三次方程式的解法，甚至還設法解開負數的平方根，現在我們普遍使用abc當代數即是卡達諾首創，但卡達諾卻也解不開帕契歐里難題，他不是沒試過，但就是無法。
1663年，卡達諾去世快100年後他的《賭博手冊》（Liber de Ludo Aleae）的手稿被找到且在瑞士巴塞爾瑞士出版，Aleae的意思就是丟骰子，這大概是史上第一本討論機率概念的書，卡達諾可能發現了什麼，他在自傳說《賭博手冊》是他最偉大的作品，但對於實用面，書裡寫到＂這些事實對理解大有貢獻，但對實際應用幾乎毫無幫助＂，這本出首創了用分數代表機會（例如從一副撲克牌中抽出Q的機會是1/13）。
1564年，當卡達諾垂垂老矣時，物理學之父伽利略（Galileo）出生於義大利，伽利略曾經擔任科西莫二世的御用數學家，為了改善老闆的手氣，伽利略在1620年左右用義大利文寫了《擲骰子論》，這可能代表在他心目中這不值得嚴肅討論（正式都用拉丁文），而是純粹應付科西莫二世。伽利略將擲一顆或多顆骰子以及結果分門別類，文章裡面指出這個是”隨便哪個數學家都想得出來的方法”，於是伽利略也沒發現機率與統計這條數學分支。
巴斯卡與費瑪開始解決「帕契歐里難題」
巴斯卡（Pascal）與費瑪（Fermat）在1654年開始通信解決帕契歐里難題（上述的如何分配只進行到一半的賭局的賭注）是公認的數學史與機率理論的轉淚點。巴斯卡使用了後來稱為巴斯卡三角形的工具列出了所有可能發生的事件總數，透過這種方法找出玩骰子參賽者的輸贏可能次數，並說「每個人能取得的金額，應該和對運氣的期待成正比，這才是公平的分配方式」。這種說法已有濃厚的風險管理色彩。
如下圖，左側n代表遊戲場數，右側總和代表可能出現的組合數。假設11次骰子比大小，平局不算，贏6場者得勝，P1已經贏3次，P2已經贏4次，還有4場要比（n=4），P1需要贏3次以上才能獲勝，而觀察巴斯卡三角形，P1贏接下來4場的情形只有1種（P1P1P1P1）；而P1贏接下來3場的情形有4種（P1P1P1P2、P1P1P2P1、P1P2P1P1、P2P1P1P1），總共可能的情況則有16種，於是P1的勝算還有1/4。
與巴斯卡通信的費馬是一個法國法官，但他在數學上的成就不低於職業數學家，他最出名的是曾做了一件氣人的事，有次當他在看丟番圖的《算數》時，發現到an+bn=cn，當n>2時無（正整數）解。他在筆記旁邊寫上”關於此，我確信我有一個很妙的證明方式，但可惜這裡空白太少寫不下”。這個公式被稱作「費馬最後定理」，後來人花了300年直到1995年才被英國人懷爾斯（Wiles）證明出來。
巴斯卡後來加入波爾羅雅修道院時，1662年由他的同事們及阿爾諾（Antoine Arnauld）主筆發表了《邏輯（L’art de penser）》，這本書最後4章討論機率，探討如何用已知數據發展一套假說，這套程序現在稱為統計推論（Statistical inference）。裡面有一段話「 十名賭徒每個人都企圖下注一枚銅板冒險贏得其他賭徒的九枚銅板，輸一枚銅板的機率為九，贏九枚銅板的機率為一」 這是有史以來用數字計算機率見諸文字的第一次，且這樣的表達方式至今都還在使用。
另外《邏輯（L’art de penser）》作者認為，做決定時不在乎機率、只考慮後果的人，想必對風險有極端的恐懼。（就像下雨天因為怕被雷擊而不敢出門，但其實被雷擊及中的機率太低，根本不需害怕。）
到了17世紀末，機率的分析問題大概就解決了，下一步則是利用這些機率的資料做出反應（統計抽樣），風險管理與決策這類問題則開始被探討。
統計發展
抽樣的歷史悠久，早在1279年的愛德華一世（Edward I）的時代已經有相當完整的「貨幣檢定（Trial of the Pyx）」程序，這個檢定是為了確保皇家鑄幣廠鑄造出來的錢幣成色、重量都符合鑄幣標準的規定，方法是把樣本放進盒子中然後隨機挑選出來跟存放在西敏寺藏寶室的標準版做比較。
生活中做大部分的重要決策前都需要抽樣，就像醫生你不能把血抽光再來幫你開藥，政府官員不能每天公投來了解選民要什麼。
葛朗特的「人口死亡率統計」
1662年，一本名叫《根據死亡率所做的自然與政治觀察（Natural and Political Observations Made Upon the Bills of Mortality）》的小冊子開始在倫敦出版，書中綜合了1604年到1661年倫敦的出生率與死亡率並解釋這篇數據。這本冊子的作者葛朗特（John Graunt）既不是統計學家不是人口學家，而是一個裁縫商人。
葛朗特知道他的資料只代表一段時間內倫敦出生、死亡的一小部分，但他還是以此資料做更廣泛的推論（使用樣本推估母體），他是第一個”統計”證實出男女人口比例幾乎相等且出生性別比穩定的人，另外葛朗特也建立了一份最早的預期壽命表。
哈雷的「人類壽命表」
雖然社會分析不是愛德蒙・哈雷（Edmond Halley）的專業項目，但當英國皇家學會邀請他為新創刊的學報撰寫一系列文章時，哈雷正好有拿到關於德國一個小鎮－布雷斯洛（Breslaw）幾十世紀以來的詳細出生與死亡紀錄，哈雷知道葛朗特的作品有一些問題（例如有死因沒有年紀），於是他暫別天文學著手進行這方面的研究。
哈雷用布雷斯洛小鎮這份完整的出生與死亡紀錄推估得知該鎮大概人口數為34,000人，並且也經推算得知這些人的年齡分佈範圍，有這樣的資訊，哈雷可以推估各年齡層一年內死亡的機率（和下一個年齡層人口相比）也可以推估出各個年齡層平均還有多少壽命（例如30歲的人口500人，而57到58歲人口大概是250人，推估30歲這500人平均剩餘壽命大概27到28年），哈雷認為這樣的資訊「比任何一個已知道方法，都更能提供政府有關人類處境最公正的概念」。
哈雷利用這樣的資訊編制了針對各年齡層的壽險保費並在1693年刊出，在此之前的人類保險年金都是使用西元225年羅馬學者烏爾比安（Ulpian）編輯的人類壽命表，這張人類壽命表一用就是1400年。直到今天哈雷的簡單計算方法還是保險業者建立資料庫的依據。
進入到18世紀（1701-1800），前一個世紀的宗教狂熱導致無止境的戰爭，令18世紀知識分子產生強烈的反感，因而也助長理性的優勢。
傑可伯・伯努利的「大數法則」
傑可伯・伯努利（Jacob Bernoulli）在1703年首次提問”如何用樣本數推算機率的問題”， 他說「我們知道丟兩顆骰子時出現七的機會會比出現八的機會高，然而卻無法知道一名20歲男子的壽命是否會比一個60歲的老人長壽這實在不可思議」。
傑可伯於是寫信給萊布尼茲（Leibniz）（微積分的發明人），問說是不是只要研究足夠多的20歲和60歲的人，是不是能找出答案？萊布尼茲的回信說「自然界一再重複的事的確會遵循特定模式重複，但並不是每件事情都這樣，只有大部分如此」。所以到目前看來機會理論幾乎只適用於賭博（如骰子），但就如運動比賽時，球員身體、心態這類問題都無法被計算，而且現實生活中我們根本沒辦法知道所有資訊。賭博這種事情你還沒開始之前就能計算機率，但現實裡往往都是等事情發生了再用「經驗」來歸納。
傑可伯沒有放棄而是給了這樣的問題一個偉大的假設：「在類似情況下，未來某件事會不會發生，必定遵守過去觀察到的模式」。這樣的假設雖然不完美，但因為現實生活中幾乎不可能有知道所有資訊並且能用機率法則來預測未來的案例。風險管理的論證與三大假設就從這裡開始了：（1）資訊是完整的（2）實驗是獨立的（3）量化評估是有意義的。預測未來準不準就看這些假設條件了（放棄了尋求精確答案的原始構想。）
傑可伯利用過去已經發生的事件計算未來發生機率的法則稱為「大數法則」，為了說明大數法則，他舉例：有一個裝了3000顆白石頭和2000顆黑石頭的罐子， 假設有個人不知道罐黑白石頭的比例是多少，只是不斷從罐中取出石頭、做紀錄後邊放回去，據計算，一樣的實驗重複25,550次後將有1000/1001的機率落在真正平均值2比3的2%誤差之間。傑可伯認為1000/1001的機率就足以說明「幾乎可確定為必然（Moral Certainty）」的結果。（現在的統計學家都認為1/20的機率就足以證明一種結果有意義，就是「幾乎可以確定為必然」的現代說法。）
1713傑可伯的《猜測的藝術（Ars Conjectandi）》出版。這本出由他的姪子尼古拉斯二世在傑可伯過世8年後完成，期間他請教了眾多當代數學家包括牛頓。
棣美弗的「鐘型曲線」以及「離差」
1711棣美弗（De Moivre）出版了《抽籤計算法（De Mensura Sortis）》可能是最早明確把風險定義為「損失的可能性」的著作。1718年棣美弗出版英文版並加入大量內容，書名該改為《機率論（The Doctrine of Chances）》，並送給他朋友牛頓一本， 牛頓很欣賞這本書，曾告訴他的學生說「去請教棣美弗先生吧，這方面他懂得比我多」。
棣美弗出身於法國，但因為宗教問題逃往英國，進而認識牛頓、哈雷而成為朋友。在機率論的第二版中解決了傑可伯需要做25,550次實驗的難題。他將實驗改成：假設從傑可伯的罐子中一次取出100顆石頭並紀錄黑白的比例，然後放回去，這個實驗重複數次，再將每次的”結果 （這100顆石頭的比例）”與“出現次數（這個比例出現的次數）”將能繪製成一個類似鐘型的圖型。如今我們將這樣的圖型曲線稱為常態分配圖。很顯然就可以看出，大部分的觀察值位將於中央，接近總平均（2分之3），而離中央（2分之3）越遠的觀察到的次數則會急遽下降。
這樣的圖讓棣美弗能夠算出離差（現在稱為標準差σ），在鐘型曲線下，約有68%的觀察值會落在全部觀察值得平均的上下一個標準差之內， 95%的觀察值會落在平均值的兩個標準差之內。 隨著實驗觀察次數的增加， 產生的結果將越顯得井然有序，這一個現象讓棣美弗稱為神的計劃。
丹尼爾・伯努利的量測「效用」
丹尼爾・伯努利（Daniel Bernoulli）－上述傑可伯・伯努利的姪子，他在1738年發表的《風險度量的新理論》開創了一個新理論，他嘗試計算了事件對人類的影響程度－效用。
舉個例子，人應該害怕打雷嗎？《邏輯》的作者責備一般人高估了被打雷擊中的機率所以一聽到打雷就害怕，但丹尼爾認為，即使聽到打雷就害怕的人也知道打雷又剛好擊中他的機率很低，但因為後果很嚴重，所以人還是得害怕，也就是有沒有把這件事的”效用”考慮進去。如果考慮到效用，那因為每個人的感覺不一樣，所以懼怕的程度也會不同。（也就不是可以簡單看機率而懼怕或不懼怕某事，公式裡需要有效用。）
丹尼爾用「彼得堡矛盾」（Petersburg Paradox）解釋”效用”存在人們在做抉擇的時候：於假設甲乙有一場賭，甲可以丟一枚銅板直到丟出正面為止，如果第一次丟就丟出正面甲給乙1元，若第二次才丟出則給2元，再往上就持續加倍。這個遊戲乙必定贏錢，但乙的位置值多少錢？理論上乙的回報期望值無窮大，但不會有人花太多錢取代乙，因”效用”遞減。（所以人不會因為乙的期望值無限大而花無限大的金額取代乙，期望值不能是唯一做決策的準則，在不確定性下追求最大效用值才是準則。）
丹尼爾認為理性是「人類的天性」，丹尼爾在這裡最大的創建就是肯定每一個人（即便都非常理性）都有一套獨立價值觀，並建立自己的行為準則，每個人都不一樣。隨即他建立了效用與已擁有的財富成反比的結論：「一個人對於財富的占有是多多益善；隨著財富的增加，滿足程度的增加速度不斷下降；願意冒險的程度也逐漸下降。」
貝葉斯的「事後機率」
1764年，英國皇家學會將貝葉斯（Bayes）的論文刊在哲學會報上，他將一件事情發生機率稱為「事前機率」，然後在納入新事件的資訊來更新這個「事前機率」，這樣算出來的機率便叫做「事後機率」。（一個動態的思考方式。）
假設某公司有兩個生產針的工廠，新工廠佔總產量6成，剩下4成來自舊工廠。若今天發現有1根瑕疵品，根據目前機率60%來自於新廠。所以若發現瑕疵，根據「事前機率」，來自新工廠的機率是60%。
但有一項新資訊出現：舊工廠的不良率是新工廠的2倍。如果考慮這項資訊，出現1根不良品來自新工廠機率是多少？答案是「事後機率」42.8%。
貝葉斯雖然也是皇家學會的會士，但後來人對他的身世知道不多，還有書形容他是迷樣的人物。
高斯的「常態分佈」
1807年，法國進逼哥廷根，拿破崙下令部隊放過這個城市因為「有史以來最偉大的數學家住在那裡」。
「費馬最後定理」對高斯無吸引力，他說他可以輕鬆找出一堆類似的、無法反駁、無法證明的例子。他不是在吹牛，1801年他24歲出版了《整數論研考（Disquisitiones Arithmeticae）》，在數論史上是一部開偏僻地的著作。
高斯在1809年的《天體運動論（Theoria Motus）》中曾探討到了機率，他在書中說明如何根據多次個別觀察中最常出現的軌跡來估算星球的軌道。（義大利有個天文學家數次觀測到某顆小行星，但後來他因生病錯失觀察機會，只提供該星的幾次出現時間，然後高斯根據他的觀測計算出該星的運行軌道－穀神星。）
1818年開始，高斯主導了漢諾瓦公國的大地測量工作，因為測量地球表面面積需要大量的樣本資料，藉由這些樣本他觀察所有樣本的觀察值會在平均數的地方集中，然後越遠離平均值出現的樣本數越少－就像之前棣美弗的鐘型曲線圖。
也正如傑可伯的發現，樣本數很重要，先樣本內取平均、然後在多抓幾組樣本再取樣本間的平均，這些來自不同的樣本的平均值再放在一起計算平均值，這樣的值（平均值的平均值）會因為樣本數的增加而急速貼近”真實”的母體平均值。
有了以上假設（傑可伯的過去適用未來）以及工具（常態分佈與標準差），我們就能使用這些工具來衡量股市的風險，類似這樣－使用標準差衡量風險。（書中作者使用70年長的S&P500指數來做一系列驗證。）
高爾頓的「均值回歸」
達爾文的表弟高爾頓（Galton）為了研究遺傳學－他想證明子女的特殊才能是不是「只」與父母有關，曾在大概1875年使用豌豆做實驗。他將一堆豌豆分7種不同重量、並且每種重量拿10個樣本開種，結果發現同重量下每一組樣本都成常態分配，而如果觀察所有70個樣本會得到這樣的結果。
雖然親系的直徑越大、子系的直徑也顯著變大，然而差距卻逐漸縮小（親系每組重量差1單位然而子系每組僅差0.3單位左右）。
這樣的結果讓高爾頓很難說明只與父母有關，於是他下結論：遺傳一部分來自父母、一部分來自祖先，祖譜越向上，祖先人數就越多，也更加多樣化，到頭來就跟任意採取的樣本無缺區別，這樣的法則讓任何天賦無法完全遺傳，規則很公平，打消了卓越才能的完整遺傳，也打消了缺陷的傳承。
1885年高爾頓也以身高做實驗，他發現當父母的平均身高大於68.5吋（174公分）時，子女身高平均會低於68.5吋，反之亦然，當父母的平均身高低於68.5吋時，子女身高平均會高於68.5吋，這樣的現象如今被稱為「均值回歸」。
「均值回歸」是「反向操作」投資人心中的圭臬，也是物極必反、逢盛必衰的理論基礎。他們相信股價就像高爾頓的豌豆，不會朝一個方向無限發展。
能不能度量人性、度量一切？
歷史上賭「均值回歸」、「低買高賣」而成功的投資人有巴魯克、葛拉漢、巴菲特等都在其中。
1985年經濟學家賽勒（Thaler）與德邦德（DeBondt）在《股市是否反應過度》的論文中研究了1926年1月到1982年12月，1000多種股票的三年期報酬，他們先把優於大盤的股票稱為贏家，落後與大盤的股票成為輸家，結果往後推看三年之後，輸家的投資組合三年後平均表現優於大盤19.6％；相反，贏家的投資組合報酬卻落後市場5%。（這裏看到了股市中的均值回歸。）所以我們可以認為反向操作是好的在不確定性中做決策的方法嗎？
不過另一方面也有很多人也因為相信均值回歸而失敗，原因來自預期中的回歸與現實不同（譬如說誤以為股價已經跌到底了或是不會再漲了）。1930年胡佛總統宣稱：「繁榮就在下一條街口」。他不是在欺騙大家他是真的這麼想，歷史也一直支持他的觀點，經濟蕭條又不是第一次發生，曾經出現過但最終也一定會過去。只是這次沒想到他遇上的是人類史上最大的大蕭條。作者說要保持彈性，均值回歸只是個工具，不要機械式的拿過去做參照。
是否可以在處理風險時，加入管理的概念？像是計算出多少風險可以承擔？這時候就需要假設人類是理性和人性是能被度量（量化）的。
傑文斯的「量化一切」
但難就難在我們可以明確指出「我喜歡這個多於那個」但無法說「我喜歡這個多於那個3個效用單位」，如此該如何度量呢？
到目前為的效用觀點只有類似丹尼爾・伯努利（Daniel Bernoulli）的規則「當我們擁有某種東西越多，就越不願意付出代價來得到更多」。
1871年傑文斯（Jevons）1871年出版《政治經濟學理論》宣稱「價值完全決定於效用」，並指出我們只需細心模擬效用變動的自然法則，便能建構完好的交易理論。傑文斯相信快樂、痛苦、勞動、功利、價值、財富、金錢、資本等等都是可以量化的觀念，只要能量化，就能夠被計算，就能有完美公式。與傑文斯同時代的數學經濟學家艾吉沃茲（Edgeworth），甚至主張開發一種快樂計（Hedonometer）來測量人的快樂程度。
但回歸現實面，以這樣的「效用」來評估真實社會卻往往與現實脫節，因為人類往往有太多不合理（腦衝）的行為出現。舉例來說像是去賭場，大家都知道在賭場裡面賭博期望值永遠小於零，但大家還是願意去賭。（只能解釋是為了娛樂？還是用損失少的高機率換取贏大錢的低機率？）
阿羅的「完全市場」
對抗不確定性的方法，一個好方法是使用保險，1972諾貝爾獎得主阿羅提出一個「完全市場」的觀念，在這個完全市場任何東西都可以保險，他認為這樣的社會將會更好，因為一般人更願意冒險，沒有冒險就不會有經濟發展。阿羅特別肯定保險、期貨（原物料生產商透過期貨來避免價格的波動）這類分攤風險的工具。
前一代的學者（例如上面的傑文斯）期待有朝一日人類會擁有所有需要的知識，以及用確定取代不確定性，然而第一次世界大戰（1918）之後，面對一片虛無，阿羅這輩的學者開始並不再這麼想， 他們著重的焦點不在於機率如何運作，或是如何回歸到均質，他們重視的是我們如何在不確定的處境下做決策，以及如何承擔我們做出來的決策。
凱恩斯的「不確定就是不知道」
對於量測未知，1936年，凱恩斯在他的名著《就業、利息與貨幣的一般理論》駁斥傑文斯「任何事物都能量化」的理念，舉例來說人會想做好事只是人類天生的行為，怎麼會是量化的利益乘以量化的幾率，然後平均的結果。（凱恩斯不認為人性可以測量，也不認為人性合理。）
與凱恩斯想法相近的奈特（Knight）他1916年的《 風險、不確定性與利潤》 是學術界談論不確定狀況下如何做決策的第一本重要著作，他將不確定性分可以度量（稱為風險）以及無法度量的部分。（因為有無法度量的部分存在，所以他覺得度量他人行為無意義可言。）奈特認為如骰子就是「確定性明白無疑」的機率遊戲，但現實不是，因為沒有哪次事件會完全一樣－大自然的可預測性可不適合人類。
1921年凱恩斯的《機率論》，他也認為高爾頓的豌豆只適用於自然界，他與奈特一樣，反對用過去事件做分析，但他卻贊同根據現有的（統計）推論來做預測。他也認為儘管類似的情況曾經一再發生，也不見得代表還會再發生（所以傑可伯的假設有問題）。凱恩斯想要證明的是現實世界中的主要典範是「不確定性」而不是數學機率。
凱恩斯說「不確定」跟賭輪盤這種遊戲無關，「不確定」是歐洲再度戰爭的不確定、或20年之後銅價或利率的不確定，「不確定」就是不知道， 這是一個偉大的觀念，讓我們考慮其他出路。
於是從這裡開始，這方面的理論分為兩派，一派是凱恩斯的「我承認我不知道大家想別的方法」派，還有傑文斯的「我相信總有一天人類連人性都能測量」派。
在傑文斯跟丹尼爾的效用理論中，大家自己做選擇，自己有一套自己的玩法，對別人怎麼做渾然不知，然而下面馮紐曼的賽局理論卻給「不確定性」帶來新的意義：不確定來自他人的意圖。
馮・紐曼的「賽局理論」
賽局理論的出現是物理學家馮・紐曼（John von Neumann）在1926年哥廷根大學發表的一篇論文。馮紐曼曾在1920年代在柏林促成量子力學的發現，後來到美國也對原子彈的發明有貢獻，現在的電腦也可以說是他發明的。他的賽局理論以一個翻硬幣的遊戲說明：
甲乙兩人各有一個硬幣，兩人同時選擇要不要翻轉自己的硬幣，如果同時出現正面或反面，則甲獲勝，如果出現一正一反，則乙獲勝。
如果跟電腦玩，玩家要怎麼翻都可以，甚至可以全部都翻正面，但如果是玩家對玩家，全部都翻一個面很容易被別人猜到企圖而被別人輕易取勝。於是最合理的決策就是就是隨機亂出，然後兩位玩家的獲勝率會達到平衡50%－50%。（賽局理論當然假設人會做理性決策。）
馮紐曼與摩根斯頓（Morgenstern）1944年一起出了一本「賽局理論與經濟行為」，摩根斯頓不相信經濟學可以用來預測，因為大家都想辦法預測然後調整行動，但這又改變了預測，所以無限預知能力與經濟行為產生矛盾。（奈特非常贊同。）
量測「效用」的例子
有一個測量「效用」的例子是這樣（凱恩斯當然不屑這種做法）：
玩家Ａ可以選擇「保證獲得100元」或是「50%獲得200元、另外50％則是獲得0元」。如果玩家認為50%的機率剛好夠高願意賭一把，那對Ａ來說50％獲得200元的「效用」與100％獲得100元等價。
另一個例子是這樣：
同樣是玩家Ａ，這一次是保證獲得1000萬元，跟「50%獲得2000萬元、另外50％則是獲得0元」，但現在Ａ認為規則要改成「80%獲得2000萬元、另外20％則是獲得0元」他才願意賭一把，所以對Ａ而言80％獲得2000萬元的「效用」才與100％獲得1000萬元等價。
這個結果這跟上述丹尼爾・伯努利的基本法則不謀而合，因為財富增加而產生的「效用」跟已經擁有的財富數量成反比。關於賽局理論的實際案例，書裡還有「布蘭德的的妥協矩陣」－考量聯準會官員vs政府官員的衝突、國家的「頻譜拍賣」由私密寫在密封紙上改成公開拍賣－競爭者間的喊價困難。
馬科維茲的「分散投資」
1952年6月，《財務週刊》刊登一篇長達14頁的文章《投資組合的選擇（Portfolio Selection）》，作者是芝加哥大學一個默默無聞的25歲研究生，名叫馬科維茲（Markowitz）（1989年獲得馮紐曼理論獎、1990年獲得諾貝爾經濟學獎）。
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馬科維茲使用標準差來表達投資風險，他的核心策略就是「分散投資」，藉由「分散」來降低整個投資組合的標準差（資產配置如何降低風險）。他說：「分散投資是經過研究與觀察出的理性行為；任何行為法則如果不承認分散投資的優越性，都應該揚棄」。
分散投資跟賽局理論也有相似之處，一個玩家是市場；另一個玩家是投資人。面對市場，投資人落敗的機率甚大。（邏輯大概是這樣：因為市場很敏感，一有新消息出現，股價馬上會反應出基於新消息的新合理價格，所以當你收到新消息想買賣股票時，你的新消息已經有跟沒有一樣了－所以想用任何資訊、任何研究在股票賺錢簡直不可能。於是投資人企圖爭取不輸給市場的合理方法只能是儘可能分散投資。）
但因為能用標準差代表風險，所以從馬科維茲開始，投資人開始風險就能被計算，不論是想追求保本或追求高風險高回報，都可以有一套風險vs報酬的計算方法供每位投資人都能做出最適合自己的資產配置。
但這樣做最常被人批評的問題就是－標準差真的能取代風險嗎？最簡單也最違反直覺的例子是：標準差被用來衡量離平均數正負的程度，但投資人把離平均數正的地方當獲益，而非風險（對投資人來說風險就是會不會虧錢而已）。
另外真正在做投資決定時，投資人會有足夠的理性去追隨馬科維茲的方案嗎？如果你想買的公司股票價格扶搖直上，但因為馬科維茲動人的分散理論讓你錯失很多獲益的良機，你難道不會因為不安而改採取不一樣的行動嗎？（決策悔意影響人的理性行為。）
康納曼、特沃斯基的「展望理論」
以色列心理學家康納曼（Kahneman）（2002諾貝爾經濟學獎）以及特沃斯基（Tversky）在1979年首次提出關於展望理論的論文，他倆是研究一般人如何管理風險和不確定性的權威，而「展望理論」成功地解釋了一部分人類的不理性行為。
「展望理論」最驚人也最有用的發現是人類對於獲利以及損失將採用不對稱的決策方式。簡言之，在有獲利的機會出現時，人們不願冒風險（因為對獲利的吸引不大）；而在損失的可能性出現時，人人都成了冒險家（人怎樣都不想損失）。而損失和獲利是相對於某參照點而言的，每個人參考點不同，當改變評價事物時的參照點，就會改變對風險的態度。
有個實驗來自1979年康納曼以及特沃斯基關於展望理論的實驗說明人類對於獲利以及損失採用不對稱的決策方式（數字大概調整成2021年的台幣的水準）：
有兩種選擇給受測者：
Ａ：80%得400,000元、20%得0元。（這個選擇的期望值有320,000元。）
Ｂ：100%得300,000元。（這個選擇期望值只有300,000元，但實驗中有80％的人都選這個。）
第二個實驗這樣描述，一樣兩種選擇：
Ａ：80%損失400,000元、20%損失0元。（期望值-320,000元，但實驗中92％的人選這個）
Ｂ：100%損失300,000元。（期望值只有-300,000元。）
理性的人應該選擇期望值較高的選項，而這個突破就是發現丹尼爾・伯努利的準則－因為財富增加而產生的「效用」跟已經擁有的財富數量成反比－其實有些問題，丹尼爾的版本認為要不要冒險獲得更多財富，由原本已經擁有的財貨數量決定；然而「展望理論」告訴我們，這其實由總資產相對某個參考點決定，而促使你做決定的不是你已經多富有或多窮了，而是這決定會讓你更富有多少或更窮多少。
如果我們能永遠保持理性，就不需要這麼多複雜的機制來幫助我們維持自制，從減肥中心、貨款繳所得稅，乃至傾家蕩產的賭馬，會去買保險就代表承認會蒙受損失，也承認不確定性的存在。
賽勒的「行為財務學」以及「稟賦效應」
上述有提到的賽勒（Thaler）（2017諾貝爾經濟學獎；曾客串演出電影大賣空解釋合成CDO）與一群經濟學家對市場理性派發起了攻擊，他們開創了新的學派稱為「行為財務學」－經濟學的一個分支，結合心理學、社會學等，企圖分析投資人如何在風險與報酬的得失之間做決策，並從而了解市場經濟的運作方式。
「行為財務學」 的支持者一直不斷在檢查投資人有沒有遵守上述理性派的丹尼爾、傑文斯、馮紐曼、摩根斯頓以及馬可維茲等人建立的理性行為法則。
1985賽勒與研究生德邦特提出「 股價是否反應過度？」的論文中他們根據「展望理論」 證明：「在新資訊出現時投資人高估新資訊的重要性，而低估舊有的與較長期的資訊（人的不理性導致），結果股價不是漲過頭就是跌過頭，反彈都必然可期。」
賽勒發明的「稟賦效應」也試著解釋了一種人類的不理性行為，形容當一個人擁有某項物品或資產的時候，他對該物品或資產的價值評估要大於沒有擁有這項物品或資產的時候。有一個實驗是這樣：
先送給一些學生康乃爾大學的咖啡杯，接著詢問他們至少多少錢才願意將杯子給賣掉，得到的結果是5.25美元。又跑去問另一組學生，願意付多少錢來買這樣一個康乃爾大學的咖啡杯，得到的結果是買主頂多願意花2.25美元來買。
「稟賦效應」對投資決策的影響是，投資人對價格很難達成理智的一致認同，會覺得已經擁有的資產有較高的估值。
延伸閱讀：《不當行為：行為經濟學之父教你更聰明的思考、理財、看世界》
「真正的算數的地方」卻是理性佔上風
縱使上述一堆知名學者提出了人類不理性的案例以及證明，但在「真正算數的地方」，例如股票市場，卻是理性派佔上風。投資人想用藉由人類的不理性來獲益是相當困難的，一個很的例子就是長期以來專業投資經理人很難打敗市場指數。（《指數革命：巴菲特認證！未來真正能獲利的最佳投資法》）
投資指數的投資人享有較低的手續費（因為很少買賣）以及較低的管理費用（因為只需被動追隨指數）。另一方面由專業經理人管理的投資組合除了費用較貴外，「致勝的策略」通常有效期限也很短。透過觀察被動的指數投資金額佔總市場中的比例，大概可以知道市場中的流行趨勢是主張人性理智或是非理智。（主張人非理智的投資人可能會採取較積極的策略來尋找市場中的機會，例如買入基本面好而不該暴跌的超跌股。）
衍生性金融商品
衍生性金融商品，例如「期貨」或是「選擇權」自古以來在風險管理中佔有重要地位，這可以一直追朔到數世紀之前的農場。農民投入了大量成本在土地、種子、農具或是肥料上，然而來自市場上的價格波動的不確定性，卻讓農民的收入極端不穩定。如果農民的收入可以被保障，將會有越來越多人放心從事農業活動，人類的生活也可能更能溫飽。
透過「期貨」契約，農民可以在種植之前先向買主約定好農作物的價格，這樣如果收成時農作物的價格下跌了，農民還是可以用早已約定好的價格賣出自己的農作物（將農作物價格下跌的風險移轉到買主身上），而如果價格上漲了，農民就得少賺一些，相反的期貨契約的買主就能用比市場便宜的價格向農民購買農作物（買主通常是食品加工商，將農作物上漲的風險轉給農民。）
透過這樣的方式，期貨避免了波動的風險，大家都互相承擔一些風險，實際卻降低了經濟的總體風險。這樣的風險管理產品不是為了毛利，而是為了把風險從厭惡風險者轉嫁給願意承擔風險者的工具。
「選擇權」同樣歷史悠久，著名的1637年「鬱金香泡沫」並不是真的一手交錢一手交花的交易，真正在交易的商品是鬱金香的選擇權。（當時並沒有一個好的選擇權定價方式，1673年距離巴斯卡跟費瑪開始解帕契歐里難題還要等十幾年。）
選擇權的買權代表你有權利在未來的某段時間以特定價格購買一種金融商品，但不是一定要買。舉例來說AT&T的股價目前是每股50美元，買權是例如在未來四個月內，不論股價怎麼變，都能以50.25美元的價格購買AT&T，然而想要購買這樣的權利必須花費2.5美元（權利金）。
選擇權的定價（如上面的2.5美元）的主要決定因素將是波動性，而波動性就是不確定性（因為獲利的空間沒有限制，波動性越高獲利機會也越大，就算變動不是自己賭的那邊也不會有問題，因為損失空間有限）也可以說衍生性金融商品交易的就是不確定性。
選擇權跟保險很像（車險理賠的概念就是可以在約定期間內拿出壞掉車，請保險公司買下），就像表親，把保險換成可交易的有價證券，保費定價方式也跟選擇權一樣。1973年4月，芝加哥期貨交易所開始開張，可以買賣的選擇權種類從各類農產品、肉類、各類金屬到股票、貨幣等等都能交易，以這樣的角度來說，真實的世界已經往阿羅的「完全市場」的觀念前進。（什麼都能保的世界。）
投資組合保險
1976年9月，當時處於1970年代的股災、債市崩盤的餘波，大家都還在厭惡風險的情緒之中，李蘭德（Leland）教授有個新的想法，他設計了一套系統讓投資人在追逐股票價格上漲的同時（付出一些權利金）就能確保股票下跌時損失會被限制住，這套系統稱為「投資組合保險」。
概念就是買入股票的同時也買入該股票的賣權，譬如說AT&T以每股50美元買入股票，然後再買入履約價為45元的AT&T賣權，這樣即使跌到40元，投資人還是可以以45美元賣出AT&T。結果是，用這樣的方式來追蹤指數績效會稍微落後該指數，落後的程度就如同保費，市場波動越大；落後指數的程度越大（不確定性越大；保費越貴。）
上帝的骰子
小說家卻斯特頓（G.K Chesterton）曾描述：「我們這世界真正的問題， 不在於它是個不講理的世界、不在於它是個講理的世界，最常見的麻煩是，它似乎有點講理，但又不完全講理。人生也不是這麼不邏輯，但它絕對是個邏輯家的陷阱，它看起來比實際上更符合數學，更有規律性，它一副很精準的模樣，但它的不精準你看不見，它是待機而噬的紊亂。」
近年預測未來的新方法如「基因演算法」「神經網絡」，這些做預測的怪名稱方法推陳出新，但未知的波動似乎非但沒有減少反而越來越多，全球互相依賴也讓風險管理越來越複雜，分散投資也不保證不會賠錢，頂多只能防範不要一口氣就賠得精光。往過去看每件事情的「果」都能找出「因」的蜘絲馬跡，但往未來看卻還是一片迷霧。
上帝是否已有一套規則讓未來的事注定發生，還是上帝也在丟骰子讓一切事情隨機沒人知道。1703年萊布尼茲回給傑可伯的信寫到：「自然界一再重複的事的確會遵循特定模式重複，但並不是每件事情都這樣，只有大部分如此。」這句話如今依然適用。然而從古希臘一直到近代，上面這些天縱奇才的科學家、數學家、思想家，都在嘗試努力了解這個世界的運行規則，他們的成果卻也讓我們從無助中找出做決策的方向。
以上是關於《風險之書》所做的筆記，這本書被評為1923年來最值得投資人閱讀的40本書之一，這裏將本書的脈絡抓出來整理以便日後複習，然而書中實際的內容更扎實且生動，每個出場人物都有很深刻的見解，這是讀書筆記無法辦到的。
人類從畏懼風險、了解風險到試圖掌控的這條路顯然還遠遠沒有盡頭，書中的人物想用科學（數學）來了解未知（神），現代的專業投資人也都有自己的一套數學模型預測各種風險想辦法趨吉避凶，但其實了解這個世界的另一個好辦法卻是熟讀歷史，作者彼得・伯恩斯坦（Peter L. Bernstein） 顯然兩者兼備。
